Stan este co-fondatorul The McChrystal Group, o companie de consultanță în domeniul leadership-ului. De asemenea, este autorul cărții Team of Teams și co-autorul volumului Leaders, alături de Jay Mangone și Jeff Eggers. Stan este cadru în rezervă al U.S. Army, după ce a activat ca general patru stele timp de peste treizeci și patru de ani. Ultima sa misiune a fost aceea de comandant al forțelor Americane și ale coaliției în Afghanistan. Este senior asociat al Jackson Institute for Global Affairs din cadrul Yale University.